Жизнь в Лондоне для молодого джентльмена среднего достатка, имеющего работу, которая не требовала больших усилий, была приятной и возбуждающей. Тот же Босуэлл, удобно устроившись в апартаментах на Даунинг-стрит за 22 фунта в год, посчитал, что Лондон «без сомнения, является местом, где можно увидеть людей и манеры в самом выигрышном свете… Потрясающее множество людей, оживленность, быстрый темп жизни, разнообразие. Огромное число общественных мест развлечения, впечатляющие церкви, разного рода роскошные здания — все это волнует, будоражит и наполняет ум». Босуэлл выходил перед завтраком прогуляться в Сент-Ажеймс-парк, возвращался домой около десяти часов утра, и горничная подавала ему чай, тосты с маслом или горячие булочки. Во время еды он обычно читал что-нибудь.

Вад на Сент-Джеймсский парк, ротонду и Ранела-Хаус в садах Ранела. Гравюра. 1760 г.

Иногда он завтракал где-нибудь в городе с другом. Лень мог начаться, например, с завтрака в кофейне «Чайлдз» во дворе собора Святого Павла. Там можно было спокойно почитать газеты у камина или посидеть за маленьким столиком, обсудить новости. Пообедать в дешевом ресторанчике, например в «Нью Черч» на Стрэнде, стоило шиллинг. В шесть часов следовал чай. Затем, причесав и напудрив волосы у парикмахера, можно было нанести визит другу. По возвращении домой Босуэлл иногда просил горничную вымыть ему ноги в теплой воде.

Время от времени он отправлялся куда-нибудь, где можно было немного попировать, например в «Лолли Бифстейк Хаус» или таверну в Квин-Хед в Холборне, в «Роуз» на Рассел-стрит, «Звезду» или «Подвязку» на Пэлл-Мэлл, в «Митру» на Флит-стрит (место, которое очень нравилось доктору Джонсону) или в Шекспир-Хед в Ковент-Гарден, где однажды Босуэлл подцепил двух девиц, купил им бутылку шерри, спел песню из «Оперы Нищего», а затем переспал с обеими «в порядке их старшинства». По воскресеньям он часто оставался на Даунинг-стрит, обедал с семьей хозяина дома «хорошим ростбифом и теплым яблочным пирогом».

Самый насыщенный день мог включать завтрак в «Сомерсет-кофе-хаус» на Стрэнде, прогулку с друзьями и ужин в клубе «Бифстейк». Одним из любимых занятий Босуэлла была прогулка к Темплу, «самому замечательному месту в городе. Весь шум и суета Флит-стрит и Стрэнда здесь затихают, и вы оказываетесь в приятном академическом пристанище. Вы видите добротные здания, красивые аллеи, любуетесь серебристой Темзой. Вас укрывает сень вековых деревьев. Над вашей головой каркают вороны…».

У. Хогарт. Тюрьма. Из серии «Похождения повесы». 1732- 1735 гг.

Менее приятной была прогулка к тюрьме Ньюгейт. Однажды среди осужденных, ожидающих казни, Босуэлл увидел Пола Льюиса по прозвищу Капитан, сына священника из Сассекса, который был артиллерийским офицером, а потом стал разбойником. Льюис был «благородным одухотворенным молодым человеком», и Босуэлл «действительно очень переживал за него и хотел помочь ему. Льюис шел уверенно, полный достоинства, грохоча цепями, в которые был закован».

Это зрелище потом угнетало Босуэлла весь день. Ньюгейт стояла перед глазами, «как черное облако»; ему было тоскливо ночью, и он попросил своего слугу почитать ему на ночь «Историю Англии» Дэвида Хьюма; однако слуга «очень плохо справился» с этим заданием, что привело Босуэлла в еще большее уныние. На следующее утро он отправился к Ньюгейт, чтобы увидеть Пола Льюиса повешенным и таким образом утолить «страшное желание» посмотреть на Тайберн. Он взобрался на подмостки виселицы и подробно рассмотрел «всю зловещую тягостную картину». «Под ужасным впечатлением, ввергнутый в глубокую тоску» этой казнью, Босуэлл не решился провести эту ночь один и отправился спать к другу Эндрю Эрскину.