После таких мрачных и страшных впечатлений облегчение он получил лишь в клубе «». Клуб в то время размещался над театром . Это было очень веселое место. Президент клуба восседал на стуле под балдахином, над которым висел девиз: «Говядина и Свобода». После того как члены клуба съедали говяжьи стейки и выпивали вино, они много шутили, пели песни. В 1770-х тт. это было очень разношерстное общество. Сюда входили Джон Берд, бывший управляющий , Уильям Хаварл, актер, Джон Уилкис, скандальный политик, друг Уилкиса Чарлз Черчилл, проповедник, который создал себе репутацию поэмой The Rosciad, язвительной сатирической атакой на известных актеров и актрис того времени, оппонент Уилкиса лорд Сэндвич, чье пристрастие к азартным играм было столь велико, что он не мог оторваться от игрального стола даже для еды и просил, чтобы официант приносил ему кусок мяса или курицы, положенный между двумя кусками хлеба.

У. Хогарт. Прилежный подмастерье становится лорд-мэром Лондона.

У. Хогарт. Увеселение во время выборов.

После ужина в клубе можно было пойти посмотреть петушиные бои. Когда Босуэлл собирался туда, он обязательно оставлял дома часы, кошелек и записную книжку, надевал старую одежду, наполнял карманы имбирными пряниками, орехами и яблоками и брал с собой тяжелую дубовую палку. Петухи с серебряными шпорами дрались с «удивительным упорством и решительностью» на площадке, находящейся ниже уровня сидений, расположенных ступенчато. Стоял оглушительный шум от выкриков людей, делающих ставки, огромные суммы денег быстро переходили из одних рук в другие; но Босуэлла больше всего поражало азартное безумие зрителей, и ему было жаль бедных петухов, которые калечили друг друга самым безжалостным образом. Он оглядывался по сторонам и не находил — так же как и Хогарт — «ни малейшего знака сочувствия ни на одном лице вокруг».

Вечер в более приятной компании он проводил в Нортумберленд-Хаусе, куда Босуэлла, благодаря рекомендациям его отца лорда Очинлека, часто приглашала графиня. Иногда это была небольшая частная вечеринка, временами — более официальный раут, но неизменно в какой-то момент гости усаживались за карточный стол, и ставки были настолько высоки, что Босуэлла бросало в дрожь.