По дороге домой он часто тешил себя тем, что покупал одну из тех девиц, которых так легко можно было найти на Стрэнде или в парке . Босуэлл снимал проституток повсюду. Когда его парикмахер заболел и он не смог пойти на раут в Нортумберленд-Хаус, он взял девицу на углу и направился с ней в укромное местечко. Однажды в Уайтхолле он сказал проститутке, что он разбойник, и потребовал от нее бесплатных услуг, однако та отказалась. В другой раз он занялся сексом прямо в ; потом подцепил «сильную, веселую, молодую девку» на Хеймаркет, и ему захотелось совокупиться с ней на Вестминстерском мосту: он схватил девицу за руку и потащил ее на это «величественное сооружение».

Однако большинство приключений Босуэлла происходили на Стрэнде. Иногда он отводил какую-нибудь девушку в один из ближайших темных дворов. Однако ему не всегда удавалось овладеть ею. Однажды летним вечером 1763 г. девушка, которой он обещал заплатить обычную таксу в шесть пенсов, отказала ему. Она так громко верещала, что спасать ее «прибежали другие шлюхи и солдаты». Иногда он шел в таверну, как, например, однажды после спектакля «Макбет» в театре на Лрури-лейн, прихватив с собой «огромную безобразную проститутку», которая демонстрировала ему «все части своего исполинского туловища», но никак не соглашалась отдаться ему. Иногда он укрывался с девицей в женской комнате, как это было после гонки лодочников, которая устраивалась раз в году на дистанции от Лондонского моста до . Когда Босуэлл после этой гонки шел по Стрэнду, кто-то похлопал его по плечу; это была «хорошенькая свежая девушка… Она была дочерью офицера и родилась на Гибралтаре».

У. Хогарт. Нерадивый подмастерье на чердаке проститутки. Из серии «Прилежание и леность». 1747 г.

Т. Роулендсон. Наслаждение чувствами по французской моде. 1800 г.

Честность и открытость, с какими Босуэлл описывает свои приключения, были необычными для того времени, хотя сами приключения таковыми не являлись. Многим иностранным гостям Лондона этот город представлялся «местом, посвященным сексуальным удовольствиям». Швейцарский путешественник Цезарь де Соссюр отмечал, что многие кафе являются также «храмами Венеры». Об этом откровенно сообщали вывески с изображенной на них женской рукой, держащей кофейник, — это был явный знак, что здесь удовлетворяют не только потребности в пище. Каждый номер издания «Список Генри: дамы » раскупался сразу, как только поступал в продажу.